A válasz kb. egy hónapot váratott magára, amikor a Manassai Marcangoló Atlantában vezetett egy birkózó mérkőzést 1940 májusában, és összetűzésbe keveredett az egyik résztvevővel, aki a Cowboy Luttrell névre hallgatott és úgy gondolta, vagánykodik egyet a legendás bokszolóval. Váratlanul, a meccs közben, rárontott Dempsey-re, hátralökte őt, aki persze nem volt rest és egyből visszaadta a kölcsönt. Luttrell még egy ütést is megpróbált bevinni, de Jack simán hárította, ezzel pedig ott és akkor vége is lett az egésznek.
A meccs óriási érdeklődést hozott, senki nem akarta elszalasztani az esélyt, hogy még egyszer lássa a Manassai Marcangolót, ahogy borzalmasan kemény horgaival, felütéseivel szétklopfolja riválisát. Akadtak persze kételyek is bőven, mondván, hogy a mérkőzés és az egész hajcihő csak színjáték, és nem valódi küzdelmet fognak látni a nézők. Dempsey így igyekezett elhallgattatni ezeket a hangokat: „Nem, nem szórakozunk. Július 1-én, Atlantában egy profi birkózó ellen fogok bunyózni. Kesztyűkben harcolunk természetesen, a legkönnyebbekben, amit Georgia állam bizottsága engedélyez, és a Queensbury szabályrendszer lesz érvényes. Illene őt gyorsan levernem, hiszen harcolni még mindig tudok, neki viszont fogalma sincs a bokszról.” – mondta Jack, aki azzal sem foglalkozott sokat, hogy ellenfele papíron 10 évvel fiatalabb nála és kb. 20 fonttal nehezebb is: „Biztos, hogy ez a fickó valójában legalább annyi idős, mint én. Egyébként pedig tudják, a birkózók milyenek, addig húzzák a sportot, amíg be nem kerülnek a nyugdíjas otthonba. Harcolni azt nem tud, a padlóról indítja az ütéseit és csapkod össze-vissza. Kötött és lassú. Úgy, ahogy van, ki nem állhatom ezt az ürgét, kész öröm lesz leápolni.”
Luttrell persze nem így látta a dolgokat és duzzadt az önbizalomtól: „Megvertem már keményebb faszikat is, mint ez a Dempsey. Soha, egy bokszoló sem tudott legyőzni egy jó birkózót. Én leszek az első, aki kiüti Dempsey-t. Én csak nyerhetek. Elment az esze a fickónak, hogy bevállalt egy ilyen mérkőzést valakivel, aki jóval fiatalabb és sokkal jobb kondiban van nála. Lenyeletem vele a fogait.”
1940. július 1-én, Atlantában 12.000 fizető néző bizonyította, hogy a felvezetés sikeres volt, ennyien gyűltek ugyanis össze, hogy megnézzék Jack Dempsey visszatérését, az összes bevétel 37.000 dollárra rúgott. Az esemény színvonalát némileg azzal is növelni kívánták, hogy a mérkőzés vezetésére a „Bokszpápát” Nat Fleischert kérték fel.
Amikor Jack belépett a szorítóba, 10 perces álló ovációval fogadta a közönség. A sajtó szerint a 45 éves sztár nem sokat foglalkozott edzéssel és egy elhízott figurát vártak a ringbe, ennek ellenére Jack meglehetősen jó formában volt, sőt, mint hamar kiderült, sokkal inkább emlékeztetett sportolóra, mint papíron 10 évvel fiatalabb riválisa (egyszer később, az akkor már 39 éves Dempsey-t megkérdezték, miért edz olyan keményen, erre ő azt felelte, hogy az idő ellen harcol és nem akar 70 évesen tropa lenni…) Dempsey a korabeli jelentések szerint 205 fonttal, Cowboy Luttrell 226-tal mérlegelt.
A mérkőzésből természetesen óriási mismatch kerekedett (és eléggé low-costra sikeredett: a két fél pl. a szünetekben üres sörös rekeszeken üldögélt zsámoly helyett, ami némileg illúzióromboló lehetett a korábban 120.000 néző előtt is bokszoló ex-világelsőnek), Dempsey – bár lábmunkája már sehol nem volt, és lassabban is mozgott, mint saját, Jess Willard elleni verziója – ugyanazt a harci szellemet hozta a kötélnégyszögbe, mint fénykorában. Jack leginkább bokszkesztyűkben vívott kocsmai bunyót produkált, horgokkal és néha felütésekkel bombázta ellenfelét, de néha egy-egy könyökös is befért, Cowboy tarkóját szintén megkenegette időnként, a „rabbit punchokról” (egyik kezével lefogta ellenfele fejét, másikkal ütött) már nem is beszélve. Ezekért persze a riválisnak sem kellett a szomszédba menni, csakhogy Luttrellnél egy nehézzsák is többet támadott és főleg talált volna ezen az estén. Dempsey tehát marcangolt, agytröszt ellenfele pedig még hergelte is őt a szorítóban, és időként fura mozdulatokat tett, talán birkózó alapállást akart felvenni, hogy abból forgassa ki Jacket, csak hát ugye itt ökölvívó mérkőzésről volt szó és kesztyű volt a kezein…
A találkozó a második menetben dőlt el, ekkor Dempsey egy brutális balhoroggal leültette kihívóját (közvetlenül előtte történt, hogy maga elé lökte Luttrellt, aki így háttal állt neki, Jack pedig némileg orvul támadva onnan is megcsépelte Cowboy fejét, biztos, ami biztos…). Fleischer számolt, Luttrell felkelt, a 45 éves ex-világelső pedig azonnal rohamozott (azt felejtsük is el, hogy a semleges sarokba vonult volna, ahogy a szabályok akkoriban már előírták), és ismét leterítette riválisát, egy balhoroggal. Cowboy a padlón, megint feláll, Jack megint leüti néhány kemény horoggal. A birkózó – becsületére legyen mondva – innen is összevakarta magát, bár vélhetően 1000-ből 999 bíró nem engedte volna tovább küzdeni, hiszen szemmel láthatóan sokkal inkább volt már a Százholdas Pagonyban, mint a kötélnégyszögben. Fleischer azonban nem tartozott abba a 999-be, igaz, Dempsey időt sem hagyott neki elmélkedni, vagy kórképet előállítani, hiszen abban a pillanatban, ahogy a 10 számolás véget ért ott termett – Fleischert majdhogynem felborította a huzat, amit Jack keltett – és kiütötte ellenfelét a szorítóból.
A meccsnek ott és akkor vége is volt, Luttrell pedig egy óra múlva ébredt fel a közelben, egy kórházi ágyon és nyilván átértékelte magában Dempsey-t és azokat a keményebb legényeket, akiket előtte le tudott gyűrni. A Manassai Marcangoló – aki 6.000 dollárt keresett az ütközettel, Luttrell pedig 800 zöldhasúval gazdagodott – erősen zihálva fogadta a közönség éljenzését, 14 év óta először és mindenki úgy érezte, hogy teljesítményével nem okozott csalódást.
Cowboy Luttrell mérkőzés utáni sport pályafutásáról nem sokat tudunk, az biztos, hogy 1949-ben ő alapította meg a Championship Wrestling from Florida társaságot, ami egy birkózó promóciós iroda volt, és egészen 1987-ig üzemelt. Luttrell egy idő után – egészségi állapota miatt – továbbadott az irodán és 1980 márciusában hunyt el. Õ maga később így emlékezett a Dempsey elleni ütközetre és az azutáni eseményekre: „1940-ben, miután a haverom meccsén elég satnya bíráskodást adott elő, fellöktem Jack Dempsey-t és kihívtam őt egy birkózó meccsre. Erre ő meg azt mondta, húzzunk kesztyűt és bokszoljunk. Gyerekkoromban valamennyit bokszolgattam, 10 évvel fiatalabb voltam nála és nehezebb is, szóval úgy gondoltam, jól megcsapkodom majd a fejét. Õ viszont egyből bevarrt néhány balhorgot és jobbost is, miközben fogta a tarkómat, majd jött még néhány bal, aztán inkább fedeztem magam, mielőtt túl sok kombóját kajálnám be. A lábaim elég hamar kifújtak ő pedig megsorozott a köteleknél az első menet végén. Kemény parasztgyerek vagyok, ő viszont rám rontott a második elején, kaptam egy jobbost, majd megint a bal horgokat. ’Gyere csak, gyere, úgysem tudsz kárt tenni Cowboy Luttrellben!’ – mondtam neki. Aztán jól fejbenyomott néhány balossal ismét, én pedig folyamatosan padlóztam, egyszer, kétszer, háromszor. Nat Fleischer még rosszabb bíró volt, mint Dempsey és hagyta tovább menni a meccset, én viszont túl harcos voltam ahhoz, hogy feladjam. A köteleknek estem, mire Dempsey azonnal odaugrott – vajon mit csinált ekkor Fleischer? – és egy bal felütéssel kivágott a szorítóból. A képemet az öltözőben ragasztgatták össze én pedig beismertem, hogy a boksz inkább Dempsey vadászterülete. Néhány hónappal később, mikor a sebeim begyógyultak és nagyjából rendbe jöttem, beszaladtam az éttermébe. Õ meglátott, a kezét nyújtotta, én viszont ellöktem a karját, tökön fejeltem, átkulcsoltam a lábait és lerántottam. Ráültem és csépeltem a fejét, ő viszont felfelé nem tudott keményeket válaszolni. Ekkor megjelent az egyik embere, hátulról fejbe kúrt és kihajított. Én persze üvöltöztem Dempsey-nek, hogy jöjjön ki és fejezzük be az utcán a küzdelmet, de ő nem állt kötélnek. Tudta, hogy igazi bunyóban esélytelen lenne Cowboy Luttrellel szemben.”
Jack Dempsey 1969 Karácsonya tájékán egyébként még egyszer berúghatta a motort, mikor egy este hazafelé tartott és a nyílt utcán két fiatalember megtámadta. A rablók egy öregembert láttak egy taxiban ülve (74 éves volt ekkor) és persze könnyű prédát, Dempsey viszont máshogy vélekedett a bukszája sorsáról. „Késő este volt, a taxim megállt egy piros lámpánál, két gyerek pedig odaugrott a kocsi ajtajához. A sofőr megijedt, mikor feltépték az ajtót, szóval nekem kellett rendezni a helyzetet. Az egyiket lecsaptam egy jobbossal, a másik egy bal horgot kapott. Valahol sajnáltam a szerencsétleneket, hiszen el kellett oszlatnom a tökéletes áldozatról alkotott képüket. Õk csak egy elegánsan öltözött öregembert láttak bennem, aki inkább odaadja a pénzét, mint belemenjen velük a bunyóba…” – emlékezett később.
„Az ember, ha öregszik, szeret visszatérni a múlthoz. Szeretné átérezni, amit régen érzett.”